После военного похода 1499-1500 гг. под руководством московских воевод Семена Курбского, Петра Ушатого и Василия Бражника Гаврилова в угорской земле было установлена зависимость от Москвы и обязанность по уплаты дани.
Сборы дани и доставка пушнины в казну лежали на обязанности «князцов» угорских объединений и старейшин самодийских родо-племенных групп. Итальянец Рафаэль Барберини, побывавший в Москве в середине XVI в., сообщал: «Я разговаривал и даже ел с двумя такими звероловами, которые были при дворе по случаю привоза своей обычной дани государю. Дань эта состояла в разном пушном товаре в большом количестве».
С середины XVI в. начали практиковать посылку в Югорскую Землю особых правительственных сборщиков — «данщиков», которые доставляли собранную местной знатью дань в Москву. Ответственность за их безопасный проезд по территории Зауралья возлагалась на местную знать.
Размеры дани еще не были точно определены. По свидетельству современника Генриха Штадена, русский данщик не имел права «требовать с этих народов ничего сверх того, что они дадут ему по доброй воле». Данщики привозили в Москву столько пушнины, сколько удавалось ее собрать князькам с местных охотников.
Русских административных центров в Зауралье еще не было, как не было и постоянных представителей царской власти и постоянного русского населения. Поэтому царское правительство по необходимости и сохранило в неприкосновенности те общественно-политические объединения, которые имелись у хантов и манси к началу XVI в. Продолжали существовать территориально-племенные союзы, называемые в письменных источниках весьма неточно «княжествами». Привлекая представителей местной знати на свою сторону подарками, закрепляя господствующее положение их над трудовым населением особыми «пожалованиями» издавна подвластной им территории, царское правительство пыталось осуществлять господство над угорскими жителями силами князьков, предоставляя им полноту власти и не вмешиваясь во внутреннюю жизнь хантов и манси.
В XVI в. движение русских и комизырянских промысловиков на восток возросло. Шкипер английского корабля Стифен Берро, плававший в 50-е годы XVI в. в водах Северного Ледовитого океана, рассказывал о встречах в океане у берегов Новой Земли с русскими поморами, знавшими морской путь к устью Оби и неоднократно совершавшими туда путешествия. Об освоении русскими людьми островов и побережья-океана рассказывали и другие английские и голландские мореплаватели второй половины XVI в.
Для связей с жителями Северо-Западной Азии сложилось несколько путей. Наиболее северный из них шел с северо-запада Руси, из Поморья, и проходил по юго-восточной части Баренцева и Карского морей. Он заканчивался в низовьях Оби и Енисея. Этот путь был хорошо известен на Руси и в странах Западной Европы. Река Обь, Обская губа изображены уже на карте А. Вида, изданной в Польше и Голландии в 1555 г. Западноевропейские географы и картографы второй половины XVI — первого десятилетия XVII в. (А. Дженкинсон, Г. Меркатор, О. Брюнель, Л. Вагнер, И. Масса) уже более подробно описывают северную часть Азии. В их сочинениях появляются названия рек Енисея, Пясины и даже - сведения о Таймыре. Знакомство Западной Европы с этим районом в основном базировалось на сведениях, полученных от русских. Промышленное освоение побережья Западной Сибири началось задолго до официального включения страны в состав Русского государства.
В XVI в. торговые связи русских с жителями Зауралья становятся; более постоянными, чему способствовало русское заселение Северо-Восточного Поморья и активная эксплуатация местных природных богатств. Вдоль дорог, ведущих в Зауралье, возникли русские селения, жители которых занимались промыслами (охотой, рыбной ловлей). Такими селениями в европейской части страны были Пустозерский острог, Усть-Цилемская слобода, Роговой городок и др. Возникали селения промышленных людей и в Зауралье, но, по-видимому, они первоначально носили характер промысловых зимовий и были временными. На месте таких зимовий позднее (в конце XVI — начале XVII в.) были поставлены русские остроги Березовский, Обдорский и др. Самодийское и угорское население начало приезжать для менового торга в Пустозерский острог и Роговой городок. Русские торговые люди отправлялись с товарами в Зауралье, выменивая в селениях местных жителей пушнину.
Трудность пути из Поморья на Обь, суровые климатические условия часто заставляли поморов зимовать в Сибири. Некоторая часть русских торговых и промышленных людей жила там не одну зиму, оставалась в этом районе надолго. Поэтому строились не только простые зимовья, а острожки, пригодные для длительного и безопасного жилья. Подобные острожки были своеобразными местами торга, где шел обмен русских товаров на «остяцкую и самоядскую руку» и производилась закупка сибирской пушнины.
Постоянное общение с жителями Северо-Западной Азии привело к тому, что русские промышленные люди стали использовать для езды оленей и собак, заимствовали приемы охоты, практикуемые нерусскими жителями. В свою очередь привозимые русскими железные изделия (наконечники стрел, ножи, топоры и др.) помогали сибирскому населению совершенствовать приемы охоты, рыбной ловли и морского промысла. Длительное общение русских со своими северо-восточными соседями приводило к тому, что среди промысловиков, ездивших в Зауралье, появились умеющие говорить на самодийском и угорском языках. В свою очередь самодийцы и угры овладевали русской разговорной речью.